Beliebte organische Reaktionen

- finden Sie leicht, was Sie brauchen

Um Ihnen die Durchführung einiger der wichtigsten Reaktionen in der synthetischen organischen Chemie zu erleichtern, finden Sie unten Links zu einer Sammlung praktischer Referenzinformationen. Jeder Abschnitt enthält eine grundlegende Reaktionsbeschreibung, Referenzreaktionsprotokolle, Literaturhinweise und Beispiele.

Zu Ihrer besseren Übersicht sind alle Chemikalien aufgelistet, die Sie zum Durchführen der einzelnen Reaktionen benötigen, damit Sie noch schneller beginnen können.

 

Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kreuzkupplungsreaktionen stellen eine der größten Revolutionen in der organischen Chemie dar und gehören derzeit zu den häufigsten Reaktionen in der synthetischen organischen Chemie. Mit ihrer Erfindung wurden Akira Suzuki, Ei-Ischi Neghishi und Richard Heck 2010 mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet.


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Aminierung

Amine sind unglaublich nützliche Zwischenprodukte und stellen eine Schlüsselfunktionalität der meisten biologisch aktiven Moleküle dar. In der modernen organischen Synthesepraxis sind die häufigsten Reaktionen zur Bildung von C-N-Bindungen neben der Synthese von Amiden die nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden und die Buchwald-Hartwig-Aminierung von Arylhalogeniden.

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Amin-Schutz/Entschützen

Die Schutzgruppe BOC (tert-butyloxycarbonyl), chemisch gesehen ein Di-tert-butyl-dicarbonat (Boc2O), ist wahrscheinlich die häufigste Aminschutzgruppe in der Nicht-Peptidchemie. Die Reaktionsbedingungen für den Aminschutz sind sehr flexibel.

Der Prozess erzielt in der Regel hohe Ausbeuten und schnelle Umwandlungen unter relativ milden Bedingungen.

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Amidsynthese

Die direkte Kupplung zwischen einer Carbonsäure und einem Amin ist in der synthetischen Chemie aufgrund des konkurrierenden Säure/Base-Protonenaustauschs kaum eine geeignete Wahl. Die gebräuchlichste Strategie ist die Umwandlung der Säure in eine aktivierte (d. h. elektrophiler) Form, wie beispielsweise das Acylchlorid oder das Anhydrid.


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Nukleophile aromatische Substitution

Die nukleophile aromatische Substitution ist ein äußerst nützliches Werkzeug für die Funktionalisierung von Arylverbindungen. Es gibt sie seit Anfang der 1950er Jahre und ist immer noch sehr verbreitet in der Praxis der organischen Synthese, wie die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplung in den letzten zehn Jahren an Popularität gewonnen haben.
 

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