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4-Hydroxychinazolin, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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Artikelnummer. 11448996 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. A17129.09
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CAS: 491-36-1 | C8H6N2O | 146.149 g/mol

4-Hydroxyquinazoline is been used to inhibit PARP (poly(ADP-ribose) synthetase) which catalyzes covalent attachment of the ADP-ribose moiety of NAD+ to various proteins. This compound specifically and potently inhibits PARP-1. 4-HQN demonstrates the ability to decrease activation of transcription factor NFκB and AP-1 in lipopolysaccharide-induced shock. Mechanistic studies indicate that 4-HQN activates PI3-kinase/Akt pathway in the liver, spleen, and lung and down-regulates two elements of the MAP kinase system. Additionally, this agent has been observed to decrease ischemia-reperfusion-induced increase of protein oxidation, single-strand DNA breaks, lipid peroxidation, and mitochondrial reactive oxygen species production in the reperfusion period.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
4-Hydroxychinazolin wird zur Hemmung der PARP-Synthetase (Poly(ADP-Ribose) verwendet, die die kovalente Bindung des ADP-Ribose-Anteils von NAD+ an verschiedene Proteine katalysiert. Diese Verbindung hemmt gezielt und potent PARP-1. 4-HQN zeigt die Fähigkeit, die Aktivierung der Transkriptionsfaktoren NFκB und AP-1 bei Lipopolysaccharid-induziertem Schock zu verringern. Mechanistische Studien weisen darauf hin, dass 4-HQN den PI3-Kinase/Akt-Weg in Leber, Milz und Lunge aktiviert und zwei Elemente des MAP-Kinase-Systems herunterreguliert. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass dieses Mittel die durch Ischämie und Reperfusion verursachte Zunahme der Proteinoxidation, einsträngige DNA-Brüche, Lipidperoxidation und die Produktion mitochondrialer reaktiver Sauerstoffspezies im Reperfusionzeitraum verringert.

Löslichkeit
Löslich in DMSO (100 mM), Ethanol, Methanol und Wasser (10 mM).

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von Hitze und Oxidationsmitteln fernhalten.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 491-36-1
Summenformel C8H6N2O
Molekulargewicht (g/mol) 146.149
MDL-Nummer MFCD00511302
InChI-Schlüssel QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N
Synonym 4-hydroxyquinazoline, 4-quinazolinol, quinazolin-4-ol, quinazolin-4 3h-one, 4 3h-quinazolinone, 4-quinazolone, 4-quinazolinone, 4 1h-quinazolinone, 4-oxoquinazoline, 3,4-dihydroquinazolin-4-one
PubChem CID 63112
IUPAC-Name 1H-Chinazolin-4-on
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N=CN2

Specifications

Chemischer Name oder Material 4-Hydroxyquinazoline
Schmelzpunkt 216°bis 219 °C
Geruch Geruchsneutral
Menge 10 g
Beilstein 118473
Löslichkeitsinformationen Soluble in DMSO (100 mM),ethanol,methanol,and water (10 mM).
Formelmasse 146.15
Reinheit (%) 98%

RUO – Research Use Only

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