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(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Catalog Number p-7044805
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Menge:
1 g
5 g
25 g
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Regulatorischer Hinweis: Abgabe sachkundepflichtiger Stoffe und Gemische nur bei Erfüllung der Vorrausetzungen nach Chemikalienverbotsverordnung (ChemVerbotsV). Keine Abgabe an Privatpersonen.
18531-94-7
C20H14O2
286.33
MFCD00004068
PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
1,1'-bi-2-naphthol, s---1,1'-bi-2-naphthol, r-+-1,1'-bi-2-naphthol, 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol, binol, 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 2,2'-dinaphthol, beta-binaphthol, r-1,1'-bi-2-naphthol, s-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
11762
1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O
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18531-94-7
C20H14O2
286.33
MFCD00004068
PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
1,1'-bi-2-naphthol, s---1,1'-bi-2-naphthol, r-+-1,1'-bi-2-naphthol, 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol, binol, 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 2,2'-dinaphthol, beta-binaphthol, r-1,1'-bi-2-naphthol, s-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
11762
1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O

It is used in biosynthetic preparation for enantioselective oxidation of naphthols to binaphthyldiols with horseradish peroxidase catalyst. A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations.5 The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones. Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Es wird in der biosynthetischen Vorbereitung zur enantioselektiven Oxidation von Naphthalmen zu Binaphthyldiolen mit Meerrettich-Peroxidase-Katalysator verwendet. Ein chirales Hilfsmittel, das bei der katalytischen asymmetrischen Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden verwendet wird. Chirale Lanthanidtriflate, die aus Binaphthol gebildet werden, dienen als Katalysatoren für asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen. Derivate von Binaphthol haben vor kurzem Verwendung in asymmetrischen Claisen-Neuanordnungen und asymmetrischen Epoxidationen.5 gefunden. Das Lithiumaluminiumhydrid-Derivat dieser Diole (BINAP-H) wurde ausgiebig zur Reduktion von Ketonen verwendet. Chirale Binaptholimminium-Salzvorstufe. Salze wurden für eine asymmetrische Epoxidation von Olefinen verwendet.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser. Löslichkeit in THF in nahezu Transparenz). Löslich in Dioxan 50 mg/ml.

Hinweise
Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort.
TRUSTED_SUSTAINABILITY
Chemischer Name oder Material (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol)
Schmelzpunkt 206°C to 211°C
Dichte 1.301
Geruch Characteristic
Menge 1 g
UN-Nummer UN2811
Beilstein 3616837
Merck Index 14,1226
Löslichkeitsinformationen Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50mg/mL.
Optische Drehung +34.5 (c=1 in THF)
Formelmasse 286.33
Reinheit (%) 99%
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RUO – Research Use Only

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