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18-Kronen-6, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Product Code. 11443594
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Brand: Thermo Scientific Alfa Aesar A11249.09

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CAS: 17455-13-9 | C12H24O6 | 264.32 g/mol

18-Crown-6 is used as an efficient phase transfer catalyst and as a complexing agent with a variety of small cation. It is involved in the synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6. It facilitates the solubility of potassium permanganate in benzene, which is used for oxidizing the organic compounds. It is used to accelerate various substitution reactions as well as enhances the power of nucleophiles such as potassium acetate. It is utilized in the alkylation reactions in the presence of potassium carbonate, N-alkylation of glutarimide and succinimide with dimethylcarbonate. The complex formed by its reaction with potassium cyanide acts as a catalyst in the cyanosilylation of aldehydes, ketones and quinines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN).

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
18-Krone-6 wird als effizienter Phasentransferkatalysator und als Komplexbildner mit einer Vielzahl kleiner Kationen verwendet. Ist an der Synthese von Diarylethern, Diarylthioethern und Diarylaminen beteiligt, die durch Kaliumfluorid-Aluminiumoxid und 18-Krone-6 vermittelt werden. Erleichtert die Löslichkeit von Kaliumpermanganat in Benzol, das zur Oxidation der organischen Verbindungen verwendet wird. Wird verwendet, um verschiedene Substitutionsreaktionen zu beschleunigen und die Leistung von Nukleophilen wie Kaliumacetat zu steigern. Wird bei den Alkylierungsreaktionen bei Vorhandensein von Kaliumcarbonat, N-Alkylierung von Glutarimid und Succinimid mit Dimethylcarbonat verwendet. Der durch seine Reaktion mit Kaliumcyanid gebildete Komplex wirkt als Katalysator bei der Cyanosilylierung von Aldehyden, Ketonen und Chininen mit Trimethylsilylcyanid (TMSCN).

Löslichkeit
Wasserlöslich.

Hinweise
Hygroskopisch. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 17455-13-9
Summenformel C12H24O6
Molekulargewicht (g/mol) 264.32
MDL-Nummer MFCD00005113
InChI-Schlüssel XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
Synonym 18-crown-6, 18-crown-6 ether, ethylene oxide cyclic hexamer, 18-crown-6-ether, unii-63j177nc5b, ccris 3587, 18-crown 6-ether, 1,4,7,10,13,16-hexanoxacyclooctadecane, 18-crown-6/1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
PubChem CID 28557
ChEBI CHEBI:32397
IUPAC-Name 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan
SMILES C1COCCOCCOCCOCCOCCO1

Specifications

Chemischer Name oder Material 18-Crown-6
Schmelzpunkt 37°C to 41°C
Dichte 1.175
Siedepunkt 116°C (0.2 mmHg)
Flammpunkt 109°C (228°F)
Geruch Geruchsneutral
Menge 10 g
Beilstein 1619616
Empfindlichkeit Hygroskopisch
Merck Index 14,2602
Löslichkeitsinformationen Soluble in water.
Formelmasse 264.32
Reinheit (%) 99%
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Product Identifier
  • 18-Crown-6
Signal Word
  • Achtung
Hazard Category
  • Akute Toxizität Kategorie 4
Hazard Statement
  • H302-Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Precautionary Statement
  • P264-Nach Gebrauch gründlich waschen.
  • P301+P330+P331-BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • P312-Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/anrufen.
Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Enthält: 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

RUO – Research Use Only

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