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Catecholboran, 50 % w/w in Toluol (98 % Trockengew.), Thermo Scientific Chemicals
Beschreibung
Employed in organic synthesis. Addition of catecholborane to vinylarenes in the presence of Wilkinson's catalyst, gives Markovnikov hydroboration products exclusively, whereas the corresponding reaction with a-substituted vinylarenesgivesgood yields of vinylboronate. Hydroboration with catecholborane, followed by treatment with easily available reagents such as alkenyl sulfones or alkynyl phenyl sulfones in the presence of a radical initiator, represents an effective and simple one-pot procedure for direct vinylation, formylation, and cyanation. Catecholborane may be used as a stereoselective reducing agent when converting β-hydroxy ketones to syn 1,3-diols.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Wird in der organischen Synthese eingesetzt. Die Zugabe von Katecholboran zu Vinylarenen in Gegenwart von Wilkinsons Katalysator, ergibt ausschließlich Markovnikow-Hydroborationsprodukte, während die entsprechende Reaktion mit einem substituierten Vinyllaren guten Ertrag von Vinylboronat ergibt. Die Hydroboration mit Catecholboran, gefolgt von der Behandlung mit leicht verfügbaren Reagenzien wie Alkylsulfonen oder Alkinylphenylsulfonen in Gegenwart eines Radikalinitiators, stellt ein effektives und einfaches One-Pot-Verfahren für die direkte Vinylierung, Formulierung und Cyanierung dar. Catecholboran kann als stereoselektives Reduktionsmittel bei der Umwandlung von β-Hydroxyketonen in Syn 1,3-diolen verwendet werden.
Löslichkeit
Es reagiert mit Wasser.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von Wasser, Feuchtigkeit fernhalten.
Spezifikation
Spezifikation
| Chemischer Name oder Material | Catecholborane |
| Dichte | 0.911 |
| Hinweise zum Prozentgehalt | (Trockengewicht) |
| Brechungsindex | 1.5025 |
| Menge | 25 g |
| UN-Nummer | UN2924 |
| Empfindlichkeit | Moisture sensitive |
| Löslichkeitsinformationen | Reacts with water. |
| Formelmasse | 119.92 |
| Reinheit (%) | 98% |
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RUO – Research Use Only
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