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Catecholboran, 50 % w/w in Toluol (98 % Trockengew.), Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 15447755
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Artikelnummer. 15447755 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. H30234.22
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CAS: 274-07-7 | C6H4BO2 | 118.906 g/mol

Employed in organic synthesis. Addition of catecholborane to vinylarenes in the presence of Wilkinson's catalyst, gives Markovnikov hydroboration products exclusively, whereas the corresponding reaction with a-substituted vinylarenesgivesgood yields of vinylboronate. Hydroboration with catecholborane, followed by treatment with easily available reagents such as alkenyl sulfones or alkynyl phenyl sulfones in the presence of a radical initiator, represents an effective and simple one-pot procedure for direct vinylation, formylation, and cyanation. Catecholborane may be used as a stereoselective reducing agent when converting β-hydroxy ketones to syn 1,3-diols.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Wird in der organischen Synthese eingesetzt. Die Zugabe von Katecholboran zu Vinylarenen in Gegenwart von Wilkinsons Katalysator, ergibt ausschließlich Markovnikow-Hydroborationsprodukte, während die entsprechende Reaktion mit einem substituierten Vinyllaren guten Ertrag von Vinylboronat ergibt. Die Hydroboration mit Catecholboran, gefolgt von der Behandlung mit leicht verfügbaren Reagenzien wie Alkylsulfonen oder Alkinylphenylsulfonen in Gegenwart eines Radikalinitiators, stellt ein effektives und einfaches One-Pot-Verfahren für die direkte Vinylierung, Formulierung und Cyanierung dar. Catecholboran kann als stereoselektives Reduktionsmittel bei der Umwandlung von β-Hydroxyketonen in Syn 1,3-diolen verwendet werden.

Löslichkeit
Es reagiert mit Wasser.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von Wasser, Feuchtigkeit fernhalten.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 274-07-7
Summenformel C6H4BO2
Molekulargewicht (g/mol) 118.906
MDL-Nummer MFCD00005846
InChI-Schlüssel ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N
Synonym catecholborane, 1,3,2-benzodioxaborole, benzo d 1,3,2 dioxaborole, 1,3,2$l^ 2-benzodioxaborole, cenmejuyoomffz-uhfffaoysa-n, catechol borane, catecholatoborane, benzcatechinborane, pyrocatecholborane
PubChem CID 6327445
IUPAC-Name 1,3,2$l^{2}-Benzodioxaborol
SMILES [B]1OC2=CC=CC=C2O1

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Catecholborane
Dichte 0.911
Hinweise zum Prozentgehalt (Trockengewicht)
Brechungsindex 1.5025
Menge 100 g
UN-Nummer UN2924
Empfindlichkeit Moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen Reacts with water.
Formelmasse 119.92
Reinheit (%) 98%
Concentration or Composition (by Analyte or Components) 50% w/w in toluene
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RUO – Research Use Only

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