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Methylcumalat, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11457006
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Menge:
2 g
10 g
Packungsgröße:
10 Gramm
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Artikelnummer. 11457006

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar B25330.04

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Beschreibung

CAS: 6018-41-3 | C7H6O4 | 154.121 g/mol

Methyl coumalate is a 2-pyrone and acts as dienophile in Diels-Alder reaction. It reacts with 1,3-butadienes at 100°C to yield tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenes. It also reacts with cyclohexadiene to afford tetrahydronaphthalene-2-carboxylate. It undergoes Diels-Alder reaction with unactivated alkenes to afford para-substituted adducts. It has been used as reagent in phosphine-catalyzed [4+3] annulation of modified allylic carbonates. It was also used in the preparation of 7-carboxyquinolizinium derivatives.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Methylcoumalat ist ein 2-Pyron und wirkt als Dienophil bei der Diels-Alder-Reaktion. Reagiert mit 1,3-Butadienen bei 100 °C zu Tetrahydrocoumarin und 4-Methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenen. Reagiert zudem mit Cyclohexadien zu Tetrahydronaphthalin-2-carboxylat. Wird der Diels-Alder-Reaktion mit unaktivierten Alkenen unterzogen, um para-substituierte Addukte zu erzeugen. Wurde als Reagenz in der Phosphin-katalysierten [4+3]-Annelierung modifizierter allylischer Carbonate verwendet. Wurde zudem in der Gewinnung von 7-Carboxyquinolizinium-Derivaten verwendet.

Löslichkeit
Reichlich löslich in Dichlormethan.

Hinweise
Stabil unter empfohlenen Lagerbedingungen. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 6018-41-3
Summenformel C7H6O4
Molekulargewicht (g/mol) 154.121
MDL-Nummer MFCD00010120
InChI-Schlüssel HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N
Synonym methyl coumalate, methyl 2-oxo-2h-pyran-5-carboxylate, coumalic acid, methyl ester, 5-carbomethoxy-2-pyrone, 2h-pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester, coumalic acid methyl ester, unii-1s7tmf0r8t, methyl 2-pyrone-5-carboxylate, methyl 2-oxopyran-5-carboxylate, 1s7tmf0r8t
PubChem CID 80113
IUPAC-Name Methyl-6-oxopyran-3-carboxylat
SMILES COC(=O)C1=COC(=O)C=C1

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Methyl coumalate
Schmelzpunkt 68°C to 72°C
Siedepunkt 178°C to 180°C (60 mmHg)
Menge 2 g
Merck Index 14,2557
Löslichkeitsinformationen Freely soluble in dichloromethane.
Formelmasse 154.12
Reinheit (%) 98%

RUO – Research Use Only

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