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Pinakolboran, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

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Artikelnummer. 11318506

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar L17558.06

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Beschreibung

CAS: 25015-63-8 | C6H13BO2 | 127.98 g/mol

Pinacolborane is used as a precursor of boronic esters by hydroboration or coupling reactions. It acts as a monofunctional hydroborating agent. It is used in the synthesis of unsymmetrical biaryls through aromatic C-H borylation-cross-coupling sequence. It is involved in the preparation of 4,4,5,5-tetramethyl-2-thiophen-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane by reacting with 2-iodo-thiophene. Further, it is used to prepare vinylboronates by palladium-catalyzed coupling with alkenyl triflates and iodides.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Pinacolboran wird als Vorläufer von Boronestern durch Hydroborierung oder Kupplungsreaktionen verwendet. Es fungiert als monofunktionales Hydroborierungsmittel. Es wird bei der Synthese unsymmetrischer Biarylen durch eine aromatische C-H-Borylierungs-Kreuzkupplungssequenz verwendet. Es ist an der Vorbereitung von 4,4,5,5-Tetramethyl-2-thiophen-2-yl-[1,3,2]-dioxaborolan beteiligt, indem es mit 2-Iodo-thiophen reagiert. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Vinylboronaten durch Palladium-katalysierte Kupplung mit Alkenyltriflaten und Iodiden verwendet.

Löslichkeit
Mischbar mit Ether, Dichlormethan, Tetrahydrofuran und organischen Lösungsmitteln.

Hinweise
Luft- und feuchtigkeitsempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Wasser, Basen und Alkoholen.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 25015-63-8
Summenformel C6H13BO2
Molekulargewicht (g/mol) 127.98
MDL-Nummer MFCD00674030
InChI-Schlüssel UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N
Synonym pinacolborane, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolane, pinb-te, pubchem12688, acmc-209ggf, pinacolborane 5g, ksc489k6t, ucfsyhmckwnkah-uhfffaoysa-n
PubChem CID 6364989
IUPAC-Name 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2$l^{2}-Dioxaborolan
SMILES CC1(C)OBOC1(C)C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Pinacolborane
Dichte 0.882
Siedepunkt 42°C to 43°C (50 mmHg)
Flammpunkt 5°C (41°F)
Brechungsindex 1.397
Menge 5 g
UN-Nummer UN3399
Beilstein 7802871
Empfindlichkeit Air sensitive
Löslichkeitsinformationen Miscible with ether,dichloromethane,tetrahydrofuran and organic solvents.
Formelmasse 127.98
Reinheit (%) 97%
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