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Makrolide und Analoga

Organische Verbindungen, die durch einen Lactonring (14-16 Atome) gekennzeichnet sind, der mit einem oder mehreren Deoxy-Zuckermolekülen verbunden ist; sie sind eine Klasse eng ähnlicher Antibiotika. Analoga (Verbindungen mit ähnlicher Struktur) sind enthalten.
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1

5Z-7-Oxozeaenol, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 66018-38-0 Summenformel: C19H22O7 Molekulargewicht (g/mol): 362.378 MDL-Nummer: MFCD12912700 InChI-Schlüssel: NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N Synonym: 8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-4,8,9,10-tetrahydro-3h-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione PubChem CID: 53442201 IUPAC-Name: 5,6,15-Trihydroxy-17-methoxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),2,8,15,17-pentaen-7,13-dion SMILES: CC1CC=CC(=O)C(C(CC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)OC)O)O

InChI-Schlüssel NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N
IUPAC-Name 5,6,15-Trihydroxy-17-methoxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),2,8,15,17-pentaen-7,13-dion
PubChem CID 53442201
CAS 66018-38-0
MDL-Nummer MFCD12912700
Molekulargewicht (g/mol) 362.378
SMILES CC1CC=CC(=O)C(C(CC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)OC)O)O
Synonym 8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-4,8,9,10-tetrahydro-3h-2-benzoxacyclotetradecine-1,7-dione
Summenformel C19H22O7
2

Epothilone B (synthetic), TRC

CAS: 152044-54-7 Summenformel: C27 H41 N O6 S Molekulargewicht (g/mol): 507.68 Synonym: Patupilone (Epothilone B) IUPAC-Name: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione SMILES: C[C@H]1CCC[C@@]2(C)O[C@H]2C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C

IUPAC-Name (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
CAS 152044-54-7
Molekulargewicht (g/mol) 507.68
SMILES C[C@H]1CCC[C@@]2(C)O[C@H]2C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C
Synonym Patupilone (Epothilone B)
Summenformel C27 H41 N O6 S
3

Epothilone D (synthetic), TRC

CAS: 189453-10-9 Summenformel: C26 H39 N O5 S Molekulargewicht (g/mol): 477.66 IUPAC-Name: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione SMILES: C[C@H]1CCC\C=C/C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c2csc(C)n2)\C

IUPAC-Name (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
CAS 189453-10-9
Molekulargewicht (g/mol) 477.66
SMILES C[C@H]1CCC\C=C/C[C@H](OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@H]1O)\C(=C\c2csc(C)n2)\C
Summenformel C26 H39 N O5 S
4

Epothilone A, TRC

CAS: 152044-53-6 Summenformel: C26H39NO6S Molekulargewicht (g/mol): 493.66 Synonym: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,(-)-Epothilone A,Epothilone A SMILES: C[C@@H]1CCC[C@@H]2O[C@@H]2C[C@@H](OC(=O)C[C@@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@@H](C)[C@@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C

CAS 152044-53-6
Molekulargewicht (g/mol) 493.66
SMILES C[C@@H]1CCC[C@@H]2O[C@@H]2C[C@@H](OC(=O)C[C@@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@@H](C)[C@@H]1O)\C(=C\c3csc(C)n3)\C
Synonym (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,(-)-Epothilone A,Epothilone A
Summenformel C26H39NO6S